Max Payne 2: The Fall of Max Payne, 1 Haziran 2002 tarihinde duyuruldu. Finlandiyalı Remedy Entertainment tarafından Windows,Xbox ve PlayStation 2 sistemleri için üretilmiş bir Üçüncü Şahıs Nişancı oyunudur. Max Payne serinin ikinci oyununda da New York'taki macerasına kaldığı yerden devam eder. Serinin 2.oyunu da tıpkı ilk oyunda olduğu gibi farklılığını bullet-time (slow motion) türü sinemasal efektlerden ve konuları bağlamaya yardımcı grafik romanları kullanmasından almaktadır.

Genel bakış:

Max Payne - Oyunun ana karakteridir ve ilk oyunda yaşanan çeşitli olayların ardından transfer olduğu Narkotik Şubesi'nden ikinci oyunda yeniden New York Polis Departmanı'na (NYPD) transfer olur ve bir cinayet dedektifi olarak çalışmaya başlar. Vladimir Lem'e ait depoda Mona Sax'a rastladıktan sonra Squeaky Cleaning Company(Squeaky Temizlik Şirketi)'nin arkasında kimin olduğunu ve bazı karanlık suiksatleri araştırmakla görevlendirilir. Max'in ortağı Senatör Sebastian Gate cinayetini araştırmakla görevli olan Dedektif Valerie Winterson'dır. Ortağının davasındaki şüpheli olan Mona Sax söylemediği bir nedenden dolayı Max'i öldürmeye çalışanların kim olduğunu bulmasına yardım eder.

Mona Sax - İlk oyunda da yer alan bir karakterdir ve aynı zamanda Max Payne'in bu oyundaki trajik aşk odağıdır. Dedektif Winterson'ın araştırmakla görevli olduğu Senatör Sebastian Gate davasında şüpheli kişidir. Max, Mona'ya Vladimir Lem'in deposunda rastladıktan sonra uyarılmasına rağmen onu tutuklamak yerine sürekli yardım eder. Oyunda bir karakter olarak yönetilebildiği birçok noktada Max'le birlikte hareket eder. Sonradan Mona'nın Alfred Woden tarafından Max'i öldürmek için kiralandığı ortaya çıkar ama o Max'e karşı hissettiklerinden dolayı bunu yapamaz. Woden'ın malikanesinde Valdimir Lem tarafından arkadan vurularak öldürülür (ya da yaşar.Bu oyunun hangi zorluk derecesinde bitirildiğine bağlıdır).

Vladimir "Vlad" Lem -Oyundaki kötü adamdır ve ilk oyunda da yer alan bir karakterdir. Başlangıçta Max'in arkadaşı gibi gözükür ve hatta Max onu son moda restoranı Vodka'da Vinnie Gognitti'nin silahlı baskınından kurtarır. Max'i, deposunda yaşananlar ve restoranına yapılan baskın hakkında yanlış bilgiler vererek kandırır. Max Woden'ı ziyaret edip onun temizlik şirketinin sahibi ve kendisini öldürtmeye çalışan kişi olduğunu öğrenince geri kalan zamanı onu yakalayıp öldürmeye uğraşmakla geçirir. Woden'ın koruması altında bulunmuş eski bir Inner Circle üyesidir ama sonradan isyan eder ve örgütün başına geçmek için örgütün içinde karşı gelen kim varsa öldürtmeye çalışır. Woden'ın malikanesinde Max'le girdiği çatışmada öldürülür.

Vincent "Vinnie" Gognitti -İlk oyunda da yer alan bir karakterdir. Gangsterlerin lideridir ve Vlad'in silah kaçakçılığı işindeki rakibidir. Sonraları Vladimir tarafından tuzağa düşürülürek en sevdiği çizgi film kahramanı Captain Baseballbat Boy'un içine bir bomba yerleştirilmiş kostümünü giyerek köşeye sıkışmış halde Max'le karşılaşır. Vladimir tarafından kandırılmış bir başka kişi olan Max'le işbirliği yaparak temizlikçilerin saldırısından kurtulup kostümdeki bombayı etkisiz hale getirmesi için Mona'nın yerine gittiklerinde Vladimir tarafından karşılanırlar. Vladimir Max'i vurur ve sonra Vinnie'nin bombasını patlatarak varlığına traji-komik bir son verir.

Alfred Woden -İlk oyunda da yer alan bir karakterdir. Kanserden ölmek üzeredir ve Inner Circle'ın lideridir. Max'i öldürmesi için Mona'yı kiralar. Eskiden himayesi altında olan Vladimir tarafından organizasyonun kontrolünü ele geçirmek için öldürülmeye çalışılır. Oyunun sonunda son kalan gücüyle Vladimir'e saldırır ama Vlad onu öldürür.
Inner Circle'ın kanserden ölmek üzere olan lideri Senatör"Alfred Woden"

Dedektif Valerie Winterson -Max'in ortağıdır ve Vladimir Lem'le gizli aşk yaşamaktadır. Daha sonra Vlad için Max ve Mona'yı öldürmeye çalışır. Temizlikçilerin karargah olarak kullandığı inşaat sahasında Mona'yı vurmaya çalışırken Max tarafından vurularak öldürürlür. Son kalan gücüyle Max'i vurur. Max ölmez ama kendisi hastanede ölür.

Jim Bravura -Max'in patronudur ve ilk oyunda Max'i uzun süre yakalamak için kovalamış kişidir. Mona ile işbirliği yaptığı ve Winterson'un davasını baltaladığı için Max'i bir masabaşı işine koyar. Max hastaneden kaçmaya çalıştığı sırada ona lobide rastlar. Max'in Winterson'ı öldürdüğünden şüphelenir ve lobide asansör önünde Max ile konuşurken temizlikçiler onu vurur. Eğer oyunun sonunda Woden'ın ofisindeki televizyon açılırsa ölmediği görülecektir. Max Payne 3'ün "Hoboken Blues" adlı çizgi romanında görüldüğü üzere Max Payne 2 olaylarından tam dokuz sene sonra kalp krizinden hayatını kaybetmiştir.

Temizlikçiler -İşledikleri cinayetten geriye hiçbir kanıt kalmayacak bir şekilde cinayet yerini mermi kovanları,kan,ceset ve kıl gibi en ufak ayrıntıya varana kadar temizledikleri için kendilerine verdikleri Squeaky Cleaning Company(Squeaky Temizlik Şirketi) adı oldukça ironiktir. Geride hiç kanıt bırakmadıkları için işledikleri birçok cinayet aydınlatılamaz. Vladimir Lem tarafından Inner Circle üyelerini öldürtmek için kurulmuştur.