Çocukluk ve Gençliği
Bennington, 1976 yılında ABD'nin Arizona bölgesindeki Phoenix'te doğdu. Çocukluğundan beri müzik yapmaya ilgi duyan sanatçı, 1980'li yılların sonunda annesi ve babası boşandılar. ve eroin ile metamfetamin bağımlılığıyla da mücadele etti. Ayrıca bir fast food restoranında da çalıştı ve gençlik dönemini tüm bağımlılıklarından kurtularak tamamladı.Chester gençken, evinin çevresinde şarkı söyler, Depeche Mode’un 5. üyesi olduğu hayalini kurardı.Stone Temple Pilots’ın kariyerindeki etkisinin çok büyük olduğunu söyler. Onları ilk gördüğünde 14 yaşındaydı.Chester, Phoenix, Arizona’dandır. Şu anda Los Angeles’ta yaşamaktadır.Gençken, başrolünü Robin Williams’ın oynadığı 'Popeye' (Temel Reis) filmini çok severdi. Filmin tamamındaki konuşmaları baştan sona ezberden tekrarlayabilirdi.Orta okuldayken bir embesil olduğunu söyler.Kendisinden 13 yaş büyük olan ağabeyinin sayesinde Loverboy, Foreigner ve Rush gibi müzik gruplarından etkilendi.Punk rock ortamına geçiş yapmadan önce, 10 - 14 yaşları arasında hip hop tarzından hoşlanırdı (Sugarhill Gang ve Slick Rick gibi davranırdı).Chester’da etki yaratan ilk albüm Misfits’ti.İlk enstrümanı piyanonoydu.Chester Greenway High School’a gitti ancak 1994’te Washington High School’dan mezun oldu.Chester büyüme çağlarındayken, intihara teşebbüs eden birkaç arkadaşı oldu. "Bir arkadaşımı trajik bir skateboard kazasında kaybettim. Küçük bir tepeden aşağı kayıyordu, bir taşa vurdu ve kafasını çarptı; o anda her şey bitmişti. Çocukken birçok kez başınıza gelebilir; düşer ve başınızı çarparsınız. O sadece başının yanlış yerini çarptı." Chester, piyasaya sürülen tüm Madonna albümlerine sahip. En sevdiği 5 albüm:
1)Fugazi, 1
3)Songs
2)Al Green, Greatest Hits
3)Led Zeppelin, IV
4)The Beatles, White Album
5)Stone Temple Pilots, Purple.
"Fight Club" filmini çok seviyor.Chester, yemek yapmaya bayılır